Medicina - Biopterina
La tetraidrobiopterina è un agente riducente, un trasportatore di elettroni di alcune reazioni.
E' costituito dalla condensazione di un eterociclo di pirimidina e uno di pirazina: pteridina. L'aggiunta dei sostituenti -NH2 sul carbonio-2 e =O sul carbonio-4 dà origina alla pterina. La biopterina è la forma utilizzata dall'organismo umano e deriva dalla pterina con l'aggiunta sul carbonio-6 del sostituente -CHOH-CHOH-CH3 (1,2 propandiolo).
Essa può oscillare tra le due forme 5,6,7,8 tetraidrobiopterina (BH4) e 7,8 diidrobiopterina (BH2). Seguono le formule chimiche dei due composti.
Questo cofattore è utilizzato in alcune reazioni di mono-ossigenazione che riguardano il metabolismo dell'aminoacido fenilalanina (Phe) e triptofano (Trp).
In particolare è sfruttato da alcuni enzimi definiti monoossigenasi (anche chiamati, non del tutto correttamente, idrossilasi) i quali trasferiscono mezza molecola di ossigeno su un determinato substrato, e formano H2O facendo reagire la seconda metà della molecola di ossigeno con gli equivalenti trasportati dall BH4. Se SH è un generico substrato che deve subire mono-ossigenazione, la reazione generale che interessa la biopterina è la seguente:
L'enzima BH2 reduttasi ripristina la forma attiva BH4 ossidando una molecola di NADPH.
Alcune delle reazioni in cui la biopterina interviene sono:
- Monossigenazione della fenilalanina a tirosina (enzima fenilalanina mono-ossigenasi)
- Monossigenazione della tirosina a DOPA (enzima tirosina mono-ossigenasi)
- Monossigenazione del triptofano a 5-idrossi-L-triptofano, precursore della serotonina (enzima triptofano mono-ossigenasi)